迷迭香酸:天然植物提取物的抗氧化明星

2023-05-09

你是否知道,迷迭香不仅是一种常见的香料植物,还是一种富含多种有益成分的药用植物?其中最重要的一个成分就是迷迭香酸(rosmarinic acid,简称RosA),它是一种有机物,化学式为C18H16O8,从唇形科植物迷迭香中分离得到的一种水溶性的天然酚酸类化合物。

迷迭香酸分布较为广泛,主要存在于唇形科、紫草科、葫芦科、椴树科、伞形科的多种植物中,尤以唇型科和紫草科植物中含量最高。它具有高度的抗氧化活性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤,延缓衰老,预防癌症和心血管疾病。它还具有抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种药理作用,是一种天然、安全、高效、多功能的植物提取物,是食品、化妆品、医药等领域中的抗氧化明星。本文将从生物合成、化学合成和药理作用三方面介绍它的相关知识。

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生物合成:迷迭香酸是由两个氨基酸前体——苯丙氨酸和酪氨酸经过脱氨基、氧化、羟化、还原等步骤分别得到咖啡酸和二羟苯基乳酸(Dihydroxyphenyl-lactic acid,DOPL)这两个结构片段,然后在多种生物酶的催化下发生酯化反应而生成的。从迷迭香酸的结构不难发现,它是由咖啡酸和二羟苯基乳酸酯化而来,两个氨基酸前体经历脱氨基、氧化、羟化、还原等步骤分别得到咖啡酸和二羟苯基乳酸这两个结构片段。

化学合成:迷迭香酸在许多植物中普遍存在,但其含量较低,因此通过化学方法合成迷迭香酸是一种可行的途径。目前已有多种不同的合成路线被报道,其中比较有代表性的是以胡椒醛为起始原料,通过两种不同方法得到羰基羧酸中间体A,氢化后将羧基成酯进行保护,与此同时和苄基保护的咖啡酸在DCC脱水作用下酯化,最后利用氟化铵盐和Lewis酸对保护基进行选择性脱除即得迷迭香酸产物。


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